这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，倚楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛倚楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
此诗尤伟丽，夫子计魁梧。
（刘为人短小。
）世俗轻瑚琏，巾箱袭武夫。
坐令乘传遽，奔走为储须。
邂逅我已失，登临谁与俱。
贫贪仓氏粟，身听冶家aa22。
会合难前定，归休试后图。
腴田未可买，（本欲买田于泗上，近已不遂矣。
）穷鬼却须呼。
二水何年到，双洪不受舻。
至今清夜梦，飞辔策天吴。
（此诗寄刘。
）与子皆去国，十年天一隅。
数奇逢恶岁，计拙集枯梧。
好士余刘表，穷交忆灌夫。
不矜持汉节，犹许揽桓须。
清句金丝合，高楼雪月俱。
吟哦出新意，指画想前aa22。
（子由初赴南京，送之出东门，登城上，览山川之胜，云此地可作楼观，于是始有改筑之意。
）自写千言赋，新裁六幅图。
（近以绢自写子由《黄楼赋》为六幅图，甚妙。
）传看一坐耸，劝著尺书呼。
莫使骚人怨，东游不到吴。
（此诗寄子由。
）