此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
晋唐诸公重小笔，高价直与才名俱。然多华丹少泉石，清格往往人间无。
至今百存无一二，存者真伪难分区。营丘李成称绝迹，峰岩秀拔非常模。
穆之洒落亦其亚，玉堂屏上潇湘图。董屈许范凡数辈，隐隐俗气藏肌肤。
乃知山水系绝品，笔墨造化非功夫。要之文章之绪馀，世上真巧归吾儒。
益昌台府少文字，见性文室谈毗卢。龙门雪景生坐隅，山潜水奥争奔趋。
倚空直干斗孤耸，缘险古道盘萦纡。拥衲禅僧对寂寞，携琴朝士来崎岖。
主人肆笔聊自娱，新言默与天机符。公家清白传数世，经济满腹冰霜壶。
一言不用辄掉臂，五年蜀使甘驰驱。时将素毫写胸臆，宁复意外分精粗。
复古虽清尚许格，与可亦壮非燕徒。岂如公思脱羁束，破碎嵩华倾江湖。
穷冬从公熟窥看，爱重不觉声嗟吁。灵峰北菀助萧爽，雪不到地风号枯。
平生好画已成癖，宁借不喜临与摹。出公门下欠公笔，有类客海遗明珠。
愿公乘兴一挥洒，束绢数幅光芬敷。异时解组还故庐，皎洁将伴林泉躯。