这首词写老友别后作者的凄凉寂寞心境，同时写他对老友的深切思念之情。会宗名沈蔚，吴兴人，是词人的老朋友，也是当时有名的词人。沈蔚与毛滂、贾收等为诗友，有诗词唱和。
首二句“老景萧条，送君归去添凄断”。开头即从别后写起。词人晚年官运不佳，家计落拓，无以为生，“老景萧条”并不是作者无病呻吟，而是自己生活的真实写照。“断”是极、尽之意。“凄断”即极度凄凉。老境本已萧条，更兼老友离去，凄凉冷落已至极点。这是“屋漏更遭连夜雨”的写法。一个“添”字，使本已极度的凄寂更进一步，颇具感染力。从“赠君”句起，作者放下自己这一面不叙，专写老友那一面。“赠君明月满前溪，直到西湖畔”。明明是明月照着友人沿溪乘舟而去，词人却偏要说明月是他送与友人的。这一方面写出了他与友人情谊的深厚，其中也包含了对友人的祝福，另一方面，又表明了词人羡慕友人一路有美景相伴，直到那景色更美的西子湖畔，从而进一步反衬出自己的凄寂。
下片纯是设想，写友人归家后的情景。“门掩绿苔应遍”。“应”即设想之辞，设想友人多日不归，遂无人迹，绿苔满阶，空落静寂。“为黄花、频开醉眼”。这是写友人回家后对他的思念。作者设想友人分别以后，因思念自己，只能独自一人，醉对黄花（菊花）而已。人的行为，或为他人，或为自己。但是在这里，作者设想老友的行为（饮酒）既不是为他人，也似乎不是为自己，而是“为”黄花。友人的饮酒，只是为了不辜负黄花的开放。这个“为”字既写出了老友因同他的分别而深感孤独，又写出了友人对他的思念。“醉眼频开”四字，形象感极强。如果饮而未醉，眼本是睁着的，那只是饮酒赏菊，无需“频开”。用“频开”二字，形象地写出了饮到醉眼朦胧之际，只能用残存的一点意志力去挣扎着“频开醉眼”。这一句，不仅写了醉酒，而且写了醉态。
最后三句，进一步叙写友人回家后的孤寂之情，从背面淋漓尽致地表现了词人与友人深厚的情谊。沈蔚家中小斋名梦蝶（当出“庄生梦蝶”典），斋前植橘树。“橘奴无恙，蝶子相迎”。“橘奴”即斋前橘树。三国时丹阳太守李衡于武陵汜洲上种橘千株，称“千头木奴”，谓种橘如蓄奴，后因称橘为橘奴。“蝶子”即指小斋梦蝶。这两句是说室外（种橘之庭院）无人，“寒窗日短”是说室内（小斋内）无人。词人设想友人回家以后，橘树当无恙，却只有空寂的书斋（小斋“梦蝶”）相迎，暗写无人迎接。友人因同他分别，只能独对寒窗，打发着一天短似一天的日子。其实，沈蔚回家以后，是不是独自一人，是不是“为黄花、频开醉眼”，这都无关紧要。作者这样设定，只是要表达自己的某种情感。
这首词不同于一般的送别诗（词），其特点有二：一、一般写送别，多写送别时依依不舍之情。如王勃《送杜少府之任蜀州》、李白《送友人》等都是。柳永的《雨霖铃》，上片写送别情景，依依不舍，下片写别后思念之情。这首词则一开头就从别后写起。二、一般写别后思念之情，多写作者一方的情景，写作者对对方的怀念之深。上述柳永《雨霖铃》下半阕即是如此。这首词从第三句始，偏放下作者这一面，只写友人一方。设想友人别后归家沿途的美景，设想友人回家后思念作者的心情，而作者与友人情谊之厚，自然地寓于其中。作者的设想描写愈是细腻真切，就愈表现出自己对友人的关怀之切，思念之深。这种写法在古典送别诗词中是不多见的。杜甫诗《月夜》与这首词的写法依稀相似，不过那是写忆内，这是写怀友，却又不同。
德升尚书出示岁除用韦苏州韵前后二篇及两郎属和粲然盈轴赏叹之馀有感于中亦辄次韵书山居一时事 其一
寒宵送徂岁，青灯照华发。天时自代谢，人事更治忽。
圣朝今中兴，正朔几书月。未作故乡归，又见新花发。
稚女巧娱予，剪綵妆风物。一釂婪尾觞，颓然百忧歇。
承平昔在成化间，林公初出木兰山。内竖妖僧肆荧或，危言下狱投边关。
孝宗之世持滇宪，焚佛辇珠入京甸。千厓孟密詟天威，陈臬湖湘速归传。
木兰五载白纶巾，敕起防江作重臣。名齐台省四君子，世识维扬一俊人。
开府西江列双戟，上书请禁吴王逆。一辞院印十年归，投老木兰山下客。
西征有诏自天来，头白令公何壮哉。蓝鄢直视狐兔穴，豺狼未灭令心哀。
江津再捷不受赏，回首木兰理烟桨。刘濞窥关恶已成，谁为剧孟谁袁盎。
今皇御极求老成，入司邦禁动引经。权家戚畹畏如虎，乞身八疏辞宸扃。
平生三仕还三已，半向木兰弄烟水。仰天长啸一挥毫，万叠云霞落冰纸。
壶公千丈高嵯峨，长者陂寒水不波。孤鸿冥冥白驹皎，思公不见将如何。
潘君爱画世无匹，百年元气视此笔。愿君宝之藏石室，再拜贞观魏公笏。