这首词是公元1091年（宋哲宗元祐六年）春苏轼知杭州时，为送别自越州（今浙江绍兴）北徙途经杭州的老友钱穆父（名勰）而作。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。
