词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
西风萧萧吹槁叶，秋光正满蜗牛庐，读书易倦出无友，抚几惝恍空愁予。
蜀庄之孙住南郭，亦复迹远非情疏。
何时同载过老子，共饭赤米羹青蔬？
姬旦周元老，更生汉懿亲。皇朝右文治，岳狩选儒臣。
夙志由来著，清声久已振。万钧风力重，一道月华新。
肃政高群望，嘉猷播绝伦。总闽持绣斧，参浙坐华茵。
海峤升初日，湖山宴早春。登临频赋咏，万物改清贞。
勋业归调鼎，恩荣促召轮。欣逢天纵圣，重见岳生申。
报主惟深敬，忧民亶至仁。魁梧表仪羽，敷治展经纶。
方面分廷务，东吴振日宸。具瞻岩石峻，列坐庙堂珍。
薇省花容煖，春城柳色颦。迎归舟楫具，文著宪章纯。
接履登高位，乘槎据要津。推恩均雨露，举首近星辰。
贱子初登第，明公领缙绅。疏慵期采录，悚惧走逡巡。
忝对南宫岁，长怀北阙晨。三年亲簿领，几处困风尘。
从事沾微禄，鮿生似旧贫。骏奔惟恐后，久屈欲求伸。
拙守诗为业，怀成道日陈。驽才慕骥足，污渎敢攀鳞。
曩昔期朝士，迟回忝国宾。愿言为汲引，自许绝缁磷。
北斗天河上，南州瘴露滨。惟将涓滴念，日夕望秋旻。