首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
