这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
海隅有狂客，友朋为性命。廿年游玉京，折节慕名盛。
若将声气求，黄鸟鸣春令。故文畴与论，彩笔助谈柄。
学业犹未成，白发羞揽镜。诗画纷赆行，满船虹月映。
望古一披襟，不徒恋觞咏。敢言吾道东，许心实持正。
大蜡岭，小蜡岭，东南相望两尖顶。千崖无人野蕉绿，一涧缘山石泉冷。
伊谁置县当僻源，井邑人废馀荒村。后来分隶曲江县，偏与豹狼生子孙。
荒山亘连二百里，六寨獠兵连岁起。韶州号令不知闻，势力凭凌自倾傂。
一从洪武初设官，路启旌旂笳鼓喧。莲塘镇里立廨宇，父老欢呼来聚看。
往时养马如养牛，腾踔山谷夸豪酋。只今买牛还卖马，弃掷弓刀事耕稼。
今年我从英德来，攀岩历壑何艰哉。路穷蒲岭见空豁，白昼阴霾浑不开。
阴风鬼号荒古道，嗟尔遗民真再造。男不事诗书，女不理蚕桑。
草衣蕉布无冬夏，蓬首垢足畏客如麇獐。食储岁饱一千户，馀四百石输官粮。
自言老死不出乡，官事不生衣食强。三朝作社共杀牲，十室纳稼同囷仓。
开畬烧土任耕作，引水激机舂稻粱。榛栗遍秋岭，旨蓄足冬藏。
月上叱牛日入毕，营求易足本天性，耳目不移非外物。
况闻畏法如畏虎，道路不遗门不拄。鸡豚日出散如烟，米粟年登贱于土。
我怜浑朴若可亲，岂有毒厉兴妖神。由来仁化感木石，宜以礼义开真淳。
君不见铜场恶溪流赤水，八月禾花瘴烟起。秖言北客少生还，宁信土人长不死。
我歌翁源行，听者莫伤情。丈夫正气易水土，薄俗可敦浑可清。
便骑黄犊入山去，閒与洞民歌太平。