上片状别离滋味，下片抒思念情怀。写得情真意挚，清丽绵密而又自然健朗，笔墨别具一格。“雪照山城玉指寒，一声羌管怨楼间”起拍，追怀往日那次难忘的离别场面。山城雪照，一个严寒的冬日。山城指南方某地，词人与所爱者分携之处。悲莫悲兮生别离，离筵充满了悲凉的气氛。玉指寒，既点冬令，又兼示离人心上的凄清寒意。吹梅笛怨，也许是她在小楼上奏起的一曲《梅花落》吧。“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山。”羌管悠悠，离愁满目。这两句自“细雨梦回鸡塞远，小楼吹彻玉笙寒”化出，而景情切合，缠绵哀感，深得脱胎换骨之妙。这一别，黯然销魂，情难自禁，从此后相思两地，再见何年。下面的“江南几度梅花发”，接得如行云流水，自然无迹。由笛怨声声到梅花几度，暗示着江南的梅花开了又落，落了又开，情天恨海，逝者如斯。无情的岁月早经染白了主人公的青青双鬓。追忆别时，恍如昨日。整个上片，读来已觉回肠荡气。
下片，由当年写到此夕，感情进一步深化。天涯霜月又今宵，茫茫百感，袭上心头，除了诗和酒，世上没有什么能寄托自己的思恋，消遣自己的愁怀。换头先说饮酒。一片深愁待酒浇。苍茫无际的天野，有星光作伴，月色相陪，还是开怀痛饮，不管一切吧。这几句大有“尽挹西江，细斟北斗，万象为宾客”的气势，“倒流河汉”，等于说吸尽银河，更巧妙的是暗中融化了李贺“酒酣喝月使倒行”（《秦王饮酒》）的意境，痛饮淋漓，忘乎所以，恨不得令银河倒流，让辰光倒转，把自己的一腔郁闷，驱除个干净。兴会不可谓不酣畅了。然而，酒入愁肠，化作的毕竟是相思泪。紧接着，一气呵成的，就是放笔疾书，不可遏止地倾转，无所顾忌地抒怀，要将那无穷的往事、别后的相思；要将那尘满面、鬓如霜的感慨；要将那但愿人长久、千里共婵娟的祝愿，一齐泻向笔端。可这些，是有限的篇章、区区的言语不能表达的，他只好借助于欧阳修《赠王安石》的成句，动用一下“翰林风月三千首”了。而竟夕呜咽、愁情满纸的诗篇，寄与伊人，将会带给她新的悲哀。作者仿佛已感到了她的心弦颤动，看到了她的泪眼模糊。设身处地，体贴入微，心息之相通，一至于此。魂逐飞蓬。心灵感荡，“非陈诗何以展其义，非长歌何以骋其情”。而在一首短章小令之中，用词代简，以歌当哭，包含了如许丰富的感情容量，传达了如许深微的心理活动，长短句的语言艺术功能也可算得发挥尽致了。
全词以流转自然的音节，迂回曲折的笔势，既缠绵悱侧，又激宕疏爽，以词代简，短篇中含丰富的感情内容，传达出微妙而细致的内心活动，把一种无力排遣的悲凉愁绪发挥得淋漓尽致。
