送别是古代人生活中的常事，故而也成了古诗中屡写不衰的题材。唐诗中的送别诗汗牛充栋，但这首诗却能翻出新意，别具一格。
“知有前期在，难分此夜中。”起句突兀。前期，即后会之期，重逢之期。对于分别的人来说，“后会有期”本来是一个极大的安慰，但诗人将它翻到前面，置于一个次要、陪衬的地位，意思是说纵然知道后会有期，但此夜之别，仍然难分难舍。这样一退一进，欲擒故纵的写法，不仅将难分之情表现得更为感人，而且这么一口说出后会之事，也就逼得对方毫无回旋余地，只能被这种“最入情”之言所压倒。“无将故人酒，不及石尤风”末句收得平淡，然而借酒发挥之辞，却非同寻常。据《江湖纪闻》记载：“石尤风者，传闻石氏女嫁为尤郎妇，情好甚笃。为商远行，妻阻之不从。尤出不归，妻忆之病亡。临亡叹曰：‘吾恨不能阻其行以至于此，今凡有商旅远行，吾当作大风，为天下妇人阻之’，自后商旅发船值打头逆风，则曰此石尤风也，遂止不行。妇人以夫为姓，故曰石尤。”这便是“石尤风”一词的来历及含意。这两句意思是说逆风尚且能滞客留人，你可不要使“故人酒”反不及一阵打头的逆风！这里连用两个否定句式，造成对比、递进的语势，使言辞变得激切有力，气势逼人，而又情韵浓烈，直令人无言以对。“留客苦言，非多情者想不及此。”诗人设想之妙，言辞之巧，皆出自难分之情，留客之意，主人如此多情，客人是不忍推，也不能推的，那结果大概只能是宾主一杯又一杯，杯酒情胜石尤风，一醉方休了。
古人送别诗一般将“后会之期”置后诗后描写，如王昌龄的“沅江流水到辰阳，溪口逢君驿路长。远谪唯知望雷雨，明年春水共还乡。”（《送吴十九往沅陵》）孟浩然的“故人具鸡黍，邀我至田家。绿树村边合，青山郭外斜。开轩面场圃，把酒话桑麻。待到重阳日，还来就菊花。”（《过故人庄》）司空曙这首诗则一反常态，将“后会之期”置于篇首，造成一种突兀奇崛之势，把人类难别难分之情表现得深婉曲折，动人心魄。
九日块坐无聊越州使君季野舍人见过敝庐会方回承议亦至因游章公山林登览甚适越州置酒暮夜乃归作诗一首
独坐正搔首，华轩款柴荆。念兹节物佳，及此久雨晴。
驾言共幽讨，一放远目明。森苍蛾眉山，上有百尺亭。
遥岑出西南，杳蔼川原平。城中十万家，烟云隐飞甍。
凉秋得遐观，始觉天地清。朱栏据木末，开筵敞南荣。
持觞屡相属，泛彼东篱英。不知日云暮，初月忽已升。
秋娥亦徘徊，流光代华灯。风流龙山集，坐见千古情。
慷慨相顾言，曜灵急飞腾。人生无根蒂，聚散不可凭。
悬知明年会，相望若初星。公如洪都宴，杰阁依青冥。
傥有英妙客，摛文焕丹青。我如斜山翁，浪爱九日名。
幽忧不能写，浊酒或自倾。会与鉴湖老，兹山聊复登。
相见翻怜在异乡，相亲顿觉如弟兄。
君家脊忘急难，我家堂前紫荆死。
一言一哭一声悲，君泪如珠我如水。
即今别我去何方，自言只在乾坤里。
乾坤茫茫海岳长，那得扶摇大鹏起。
昔年尝走齐鲁间，紫霞高冠白云履。
兔园上客比邹枚，长揖侯王傲天子。
侠骨能令壮士香，高怀可使狂生耻。
酒酣词赋欲凌云，墨客骚人尽披靡。
歌声振落太山云，夜半登颠脱双屣。
醉击秦王无字碑，长啸大呼呼曰你。
你是秦人尔汝称，漫骂祖龙何有耳。
君乎岂是浪游人，堕地何惭射弧矢。
豪杰生身天地间，只合从天任驱使。
乃今落魄不逢时，岂肯低眉窥指视。
我今沽酒对君欢，莫谓无能报知己。