上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。
六经更百代，略不睹疵病。
瞿聃书角立，亦各谈性命。
空门甚宏放，果报骇观听。
是以虽至愚，读者无不敬。
周时柱下史，设教本清静。
至今五千言，谈若鼓钟磬。
虽为二郗谄，只作二何佞。
遂令黄冠徒，冷落度晨暝。
贤哉机云孙，道眼极超胜。
杀青贝多叶，收贮腹中竟。
概然发琅函，窗白棐几净。
三家一以贯，不事颊舌竞。
吾皇汉孝文，恭己民自定。
愿君益沈涵，持以奉仁圣。
远师曹相国，下视刘子政。
取友日滋多，云萍总湖海。
谁其最知心，生也情蔼蔼。
若翁中丞公，高谊尤慷慨。
其量渊汪洋，其器山{山畾}峞。
起家本诗书，致位今鼎鼐。
视余犹弟兄，往往过期待。
古人不可见，赖有若人在。
生能继翁志，爱我曷尝怠。
寂寥旅邸中，过从不嫌每。
晨游辄交申，夜语恒到亥。
继晷焚膏油，列馔羞脯醢。
哦诗即成谐，索纸不为贿。
生也姿甚良，为学如筑垒。
基固益加崇，力勇那婴痗。
穷经钩隐微，临文绚光彩。
摛藻英华，春空云叆叇。
求教生实渴，待问予则馁。
譬如处暗室，何从视高垲。
又如枯竹筇，安足扶<兀畏><兀妥>。
坐此真可惭，生犹不予猥。
居然胶在漆，逾久好逾倍。
兹焉舍我去，契阔将无乃。
故山括苍苍，笋蕨春可采。
临清挹潺湲，摘鲜收蓓蕾。
归哉诚足夸，类战获旋凯。
新忧固服期，具庆须舞彩。
父书读仍勤，圣辙遵毋殆。
卒业究远图，失学徒后悔。
君子惜寸阴，玄发容易改。
我方堕疏庸，长路愧驽骀。
区区二三策，不足献君宰。
投闲未蒙恩，冒进只增罪。
此心独生知，盍亦匡不逮。
临别倾巨觥，聊用浇磊磊。
宁无别离泪，不效儿女洒。
宣室行召贾，燕台正需隗。
重来傥有期，话言勿余绐。
红花思漫漫，赠别乏兰茝。
短歌写真情，庶当珠一琲。